Kur Real Madrid pa mundësinë e rrëmbimit të një prej mesfushorëve më premtues gjermanë në 2014, ata nuk hezituan të bëjnë një lëvizje për Toni Kroos. Shtatë vjet, tre trofe të Ligës së Kampionëve dhe dy tituj të LaLiga Santander më vonë, Los Blancos janë plotësisht të vetëdijshëm se investimi i tyre prej 25 milion eurosh në atë kohë ka paguar dividentë, pasi Kroos është bërë një legjendë e klubit.
Reprezentuesi gjerman ishte i pavendosur në Bayern Munich në vitin 2014, pas një periudhe huazimi në Bayer Leverkusen dhe suksesit të Ligës së Kampionëve në 2013. Kontrata e tij po mbaronte një vit më vonë dhe bavarezët nuk ishin të gatshëm ta humbnin atë në një transferim falas në 2015. Kjo është kur Real Madrid ndërhyri dhe hapi bisedime me Bayern Munich, me të dy palët që ranë dakord mbi një tarifë prej 25 milion euro për të nënshkruar marrëveshjen.
Los Blancos kishte goditur djaloshin, pasi Kroos u adaptua menjëherë në mjedisin e tij të ri për t’u bërë një nga nënshkrimet më të mira në historinë e Real Madrid. Disa javë pas mbërritjes së Kroos në kryeqytetin spanjoll, Pep Guardiola vendosi të shpenzojë 15 milion euro për 32-vjeçarin e atëhershëm Xabi Alonso, i cili u largua nga Real Madrid për t’u bashkuar me Bayern Munchen.
Katër vjet pas zbarkimit në Madrid, Kroos pranoi të rinovonte kontratën e tij deri në 2023 dhe ai që atëherë është bërë një nga cogs më jetik të ekipit.